Molecole organiche con il carbonio
Carbonio e boro, due elementi tanto simili, eppure solo il carbonio lo ritroviamo in molecole organiche, ossia della vita! Mi spiegate questa sottile differenza tra i 2 atomi tale che il boro non può costituire molecole organiche come il carbonio? La domanda sorge dal fatto che il boro ha solo 3 elettroni spaiati per formare 3 legami, eppure lo ritroviamo in composti dove forma 4 legami come il carbonio,ad esempio in B2H6.In quest'ultima ho letto di legami a tre centri del tipo B-H-B tra i 2 atomi di boro. Di che si tratta? E' un effetto di risonananza elettronica? o di cosa? E che ruolo gioca questo effetto sul boro nella mancata costituzione di molecole come di quelle carboniose? Se non'è troppo chiedo anche un confronto con il silicio (ho letto di troppi elettroni nei suoi orbitali) e l'azoto, anch'essi atomi non troppo dissimili dal carbonio.Grazie mille anticipato, il vostro è un sito eccezionale!
1 settembre 2006
Caro amico,
alla sua affermazione iniziale vorrei replicare con questa mia: “Carbonio e Boro: così vicini (nella tavola periodica), ma così diversi (nelle proprietà chimiche)”.
Come il carbonio, anche il boro possiede una spiccata tendenza a formare composti covalenti.
La sua configurazione elettronica esterna (2s2 2p1) tuttavia gli impedisce di raggiungere l’agognato ottetto elettronico quando forma composti covalenti, come ad esempio il borano BH3.
La struttura secondo Lewis del borano evidenzia molto chiaramente la presenza di un modesto sestetto elettronico attorno all’atomo di boro:
La configurazione elettronica del boro dunque condiziona pesantemente la stabilità dei suoi composti, i quali manifestano una potente tendenza ad acquistare una coppia elettronica per raggiungere l’ottetto (la configurazione elettronica dei gas nobili).
Il borano viene e stabilizzato ricorrendo a sostanze dotate di coppie elettroniche solitarie, come ad esempio l’ammoniaca:
In assenza di “stabilizzanti” di questo tipo (detti usualmente nucleofili), le molecole di borano tentano di autostabilizzarsi attraverso la formazione di dimeri B2H6; la seguente rappresentazione del dimero:
suggerisce come la condivisione e la delocalizzazione di due coppie elettroniche di legame, possa dare un piccolo contributo alla stabilità del composto.
Composti del boro come BF3, sono oggi largamente usati in laboratorio come potenti “acidi di Lewis”, cioè sostanze dotate di una forte tendenza ad acquistare coppie elettroniche.
Il carbonio, dotato di un elettrone esterno in più rispetto al boro è in grado di raggiungere l’ottetto elettronico senza problemi come ad esempio nel metano:
Attendersi dal diborano (B2H6) e dall’etano (C2H6) analoghe proprietà chimiche sulla base della loro somiglianza formale non è una buona idea; nella chimica e soprattutto nella biochimica sono i dettagli strutturali che fanno la differenza; ciò vale anche per questa coppia di composti:
Sarebbe possibile una vita basata sul boro? Assolutamente no! Il boro si porta addosso una grave “tara genetica” e non possiede la fantastica “flessibilità chimica” che caratterizza il carbonio.
Il silicio è sicuramente più simile al carbonio nella configurazione elettronica esterna; ad esempio conosciamo del silicio l’analogo del metano (CH4), cui si da il nome di silano (SiH4); ciononostante le proprietà chimico-fisiche che lo caratterizzano (raggio atomico, elettronegatività ecc.) rendono il silicio inadatto a coprire il ruolo di elemento base della vita. Tra le numerose motivazioni che si possono portare per mettere in evidenza l’inadeguatezza del silicio a coprire questo ruolo ne ricordo una, di natura squisitamente funzionale.
Sia il carbonio che il silicio si combinano con l’ossigeno per formare il primo biossido di carbonio (gassoso) e il secondo biossido di silicio (solido). Gli organismi superiori hanno esigenze energetiche che possono essere soddisfatte ossidando composti del carbonio (carboidrati e grassi) con liberazione di biossido di carbonio, un prodotto di scarto facile da smaltire grazie alla sua natura gassosa. Il biossido di silicio, solido e propenso a organizzarsi in strutture reticolate, porrebbe agli esseri viventi problemi di smaltimento insormontabili.
Gianfranco Liut
Dipartimento di Biochimica, Biofisica e Chimica delle Macromolecole, Università di Trieste
