Come si produce il DDT

Avrei bisogno delle informazioni, anche non dettagliate, sui meccanismi di produzione industriale, naturale o come sottoprodotto di determinate reazioni del DDT.

Ilaria Dell'acqua
12 giugno 2005
Due derivati fenolici sono largamente impiegati come erbicidi: l'acido 2,4,5-tricloroacetico (2,4,5-T) e l'acido 2,4-tricloroacetico e l'acido (2,4-T) che mimando un ormone vegetale che regola la crescita, porta le piante a morte.

Queste sostanze compongono il famigerato defoliante Orange Agent impiegato nella guerra del Vietnam. L'esaclorofene è un disinfettante per uso esterno che si ottiene per condensazione del 2,4,5-triclorofenolo con formaldeide in presenza di acido solforico come disidratante. Il primo passaggio della produzione del (2,4,5-T) e dell'esaclorofene è la reazione del 1,2,4,5-tetraclorobenzene con idrossido di sodio a 160 °C. Poichè si opera con un eccesso di alcali, accanto al 2,4,5-triclorofenolo richiesto si forma anche un suo prodotto di condensazione, la 2,3,7,8-tetraclorodibenzodiossina, detta comunemente diossina o TCDD dal nome chimico, risultante dalla reazione di due molecole di 2,4,5-triclorofenolo.

Questa sostanza è presente in tutti i prodotti che traggono origine dal 2,4,5-triclorofenolo (erbicidi, disinfettanti).

La diossina che ha provocato il disastro ecologico di Seveso è particolarmete pericolosa in quanto è estremamente stabile, non viene trasformata dagli agenti atmosferici nè biotrasformata da microorganismi ambientali e conserva intatta la sua tossicità nel tempo. Il suo effetto cessa in seguito alla dispersione nell'ambiente (diluizione naturale). La diossina è così tossica da avere un valore di LD50 (dose letale alla quale muore il 50% della cavie trattate) uguale a 0,6 microgrammi per chilogrammo di peso corporeo nei porcellini d'india. La diossina è anche altamente cancerogena, ma il meccanismo non è del tutto chiaro. Per confronto il cianuro di sodio ha LD50 orale uguale a 15 mg per chilo nei ratti, mentre la stricnina usata spesso come veleno pesticida, ha LD50 uguale a 0,96 mg.

Romano Silvestri Dipartimento di Studi Farmaceutici, Università di Roma La Sapienza

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